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Leçon 1 — Méthodologie OSCP et Lab PWK

Phases du pentest, configuration Kali Linux, VPN OffSec, cadre légal et déontologie professionnelle.

Objectifs pédagogiques

Maîtriser les 5 phases d'un pentest professionnel selon la méthodologie OSCP/PTES
Configurer Kali Linux 2024 et se connecter au VPN lab OffSec
Comprendre les règles légales et déontologiques du pentest (autorisation écrite, scope)
Organiser son espace de travail : arborescence de notes, outils essentiels
Identifier les différences entre pentest, red team et bug bounty

1. Prérequis et contexte

Cette leçon suppose que vous maîtrisez les bases de Linux (navigation shell, gestion de fichiers, droits), les protocoles réseau fondamentaux (TCP/IP, DNS, HTTP, SMB, RDP), et que vous avez accès à Kali Linux (version 2024.1 ou supérieure). Si ce n'est pas le cas, suivez d'abord un cours Linux fondamental.

2. Introduction — La méthodologie au cœur de l'OSCP

L'OSCP (Offensive Security Certified Professional) n'est pas uniquement un test de connaissances techniques : c'est avant tout un examen de méthodologie. Les candidats qui échouent à l'examen 24h ne manquent généralement pas de compétences techniques, mais de discipline méthodologique. Ils sautent des étapes, oublient des vecteurs d'attaque, ou perdent du temps faute d'une organisation rigoureuse.

OffSec enseigne une méthodologie en 5 phases, alignée sur les standards industriels PTES (Penetration Testing Execution Standard) et OWASP Testing Guide. Cette structure doit devenir un réflexe automatique lors de tout engagement de pentest — en lab comme en mission réelle.

Selon OffSec (Offensive Security), le cours PEN-200 PWK 2024 « suit une approche structurée : reconnaissance → scanning/énumération → exploitation → post-exploitation → rapport, applicable à tout environnement réseau professionnel. »
Source : https://www.offsec.com/courses/pen-200/ (consultée le 2026-05-27).

3. Les 5 phases d'un pentest professionnel

Phase 1 — Reconnaissance (Information Gathering)

La reconnaissance consiste à collecter le maximum d'informations sur la cible avant d'interagir directement avec ses systèmes. Elle se divise en deux sous-phases :

Reconnaissance passive (OSINT) : collecte d'informations sans contact direct avec la cible. Outils : Maltego, theHarvester, Shodan, LinkedIn, WHOIS, DNS lookup, Google dorks. Aucune trace laissée sur les systèmes cibles.
Reconnaissance active : interaction directe avec les systèmes (ping, port scan, banner grabbing). Laisse des traces dans les logs — nécessite une autorisation préalable.

Phase 2 — Scanning et Énumération

Une fois les hôtes identifiés, l'étape d'énumération consiste à cartographier précisément les services exposés, leurs versions, et les vecteurs d'attaque potentiels. C'est la phase la plus critique : une énumération incomplète = des vulnérabilités manquées = un examen OSCP raté.

Port scanning : Nmap (-sV -sC -O -p-)
Énumération web : Gobuster, Nikto, Feroxbuster
Énumération SMB : enum4linux-ng, smbclient, crackmapexec
Énumération SNMP, SMTP, LDAP selon les services détectés

Phase 3 — Exploitation

L'exploitation consiste à tirer parti des vulnérabilités identifiées pour obtenir un accès non autorisé. Dans le contexte OSCP, l'exploitation peut être :

Via un exploit public (CVE) : recherche dans Exploit-DB, Metasploit, GitHub
Via une configuration incorrecte : credentials par défaut, services mal configurés
Via un exploit manuel : buffer overflow développé par le candidat (obligatoire OSCP)

Phase 4 — Post-exploitation

Après l'obtention d'un shell, la post-exploitation vise à :

Escalader les privilèges (de user à root/SYSTEM)
Maintenir la persistance (backdoors, services)
Récupérer des credentials (dump mémoire, fichiers de configuration)
Pivoter vers d'autres systèmes du réseau
Collecter des preuves (flags, captures d'écran pour le rapport)

Phase 5 — Rapport

Le rapport de pentest est un livrable professionnel destiné au client. Il contient :

Executive summary (résumé non-technique pour la direction)
Findings détaillés (vulnérabilité, impact, preuve, remédiation)
Score CVSS pour chaque vulnérabilité
Recommandations de remédiation priorisées

4. Configuration du lab PWK OffSec

4.1 Installation de Kali Linux 2024

Le lab PWK nécessite Kali Linux 2024.1 (ou supérieur). Kali peut être installé en :

Machine virtuelle (VMware Workstation Pro recommandé par OffSec, VirtualBox accepté)
Dual boot sur machine physique
WSL2 sur Windows (non recommandé pour OSCP — limitations VPN)

Commandes essentielles post-installation :

sudo apt update && sudo apt full-upgrade -y
sudo apt install -y kali-tools-top10 burpsuite
pip3 install impacket bloodhound

4.2 Connexion VPN OffSec

Le lab PWK est accessible via un VPN OpenVPN. Après achat d'un abonnement OffSec Learn, un fichier .ovpn est fourni. Connexion :

sudo openvpn --config /tmp/offsec.ovpn

Vérification de connexion : ifconfig tun0 — une interface tun0 avec une IP 192.168.x.x ou 10.x.x.x confirme la connexion réussie.

4.3 Organisation de l'espace de travail

Une organisation rigoureuse est fondamentale pour l'examen. Structure recommandée :

~/OSCP/
├── target-IP-1/
│   ├── nmap/
│   ├── exploits/
│   ├── screenshots/
│   └── notes.md
├── shared/
│   ├── exploits/
│   └── scripts/

Outils de prise de notes recommandés : Obsidian (local, sync possible), CherryTree (inclus Kali), KeepNote. L'important est de noter systématiquement chaque commande, chaque résultat — notamment les captures d'écran de chaque flag obtenu (obligatoires pour le rapport OSCP).

Application pratique — Checklist de configuration lab

Avant de commencer toute machine en lab, effectuez ce checklist :

VPN OffSec actif : ip addr show tun0
Créer le dossier cible : mkdir -p ~/OSCP/[IP_cible]/nmap
Premier scan rapide : nmap -sn [réseau/24] (découverte hôtes)
Scan complet de la cible : sudo nmap -sV -sC -O -p- -oA ~/OSCP/[IP]/nmap/full [IP]
Ouvrir CherryTree et créer un nœud pour cet IP
Screenshot du scan Nmap pour le rapport

5. Cadre légal et déontologie du pentest

5.1 L'autorisation écrite — condition sine qua non

Toute activité de test d'intrusion sans autorisation explicite et écrite du propriétaire du système est une infraction pénale. C'est valable même si les systèmes sont « manifestement vulnérables » ou « mal configurés ».

Pays	Loi applicable	Sanctions
France	Art. 323-1 à 323-7 Code pénal	Jusqu'à 5 ans prison + 150 000 € amende
Canada	Art. 342.1 Code criminel	Jusqu'à 10 ans d'emprisonnement
Cameroun	Loi n° 2010/012 sur la cybercriminalité	6 mois à 5 ans prison + amendes
International	Budapest Convention on Cybercrime	Selon pays signataire

5.2 Documents contractuels obligatoires

Statement of Work (SoW) : définit le scope exact (IPs autorisées, systèmes exclus)
Rules of Engagement (RoE) : fenêtres temporelles, types de tests autorisés, contacts d'urgence
Non-Disclosure Agreement (NDA) : confidentialité des findings
Permission to Test (PtT) : lettre officielle signée par le responsable système

5.3 Différences pentest / red team / bug bounty

Type	Scope	Durée	Connaissance préalable	Objectif
Pentest	Défini contractuellement	1-4 semaines	White/Grey/Black box	Trouver max de vulnérabilités
Red Team	Large (toute l'organisation)	1-3 mois	Black box uniquement	Simuler un attaquant réel (APT)
Bug Bounty	Programme public ou privé	Continu	Black box	Trouver des vulnérabilités spécifiques

Piège fréquent : Tester des IP « hors scope » même par accident peut entraîner une annulation immédiate de votre engagement et des poursuites judiciaires. Dans l'examen OSCP, tester des systèmes hors du réseau lab assigné entraîne la disqualification immédiate et une interdiction potentielle de repasser l'examen. Vérifiez TOUJOURS l'IP avant chaque scan.

6. Pièges fréquents en méthodologie OSCP

Sauter la reconnaissance : Beaucoup de candidats lancent Metasploit dès le premier scan. Sans énumération complète (tous les ports, tous les services), vous manquerez des vecteurs d'attaque critiques.
Ignorer le port 80/443 : Si une machine expose un service web, testez-le systématiquement même si vous pensez qu'il n'est pas pertinent.
Ne pas noter les credentials : Chaque credential trouvé doit être testé sur TOUS les services de TOUTES les machines (password reuse).
Négliger le rapport : L'examen OSCP attribue des points pour la qualité du rapport. Un flag obtenu sans capture d'écran documentée ne vaut rien.

7. Synthèse et points-clés

La méthodologie OSCP = 5 phases : Reconnaissance → Scanning → Exploitation → Post-exploitation → Rapport
Configuration lab : Kali 2024 + VPN OffSec + structure de dossiers organisée
Cadre légal OBLIGATOIRE : autorisation écrite avant tout test (SoW + RoE + NDA)
Prise de notes systématique + screenshots : fondamentaux pour le rapport OSCP
Différences pentest/red team/bug bounty : scope, durée, objectifs différents
Utiliser TOUJOURS l'adresse IP assignée en lab — jamais hors scope

8. Pour aller plus loin

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📚 Programme du cours

1

Introduction — Qu'est-ce que l'OSCP et pourquoi cette certification compte
2

Leçon 1 — Méthodologie OSCP et lab PWK
🔒

Leçon 2 — Reconnaissance passive et active
🔒

Leçon 3 — Exploitation de vulnérabilités
🔒

Leçon 4 — Post-exploitation Windows
🔒

Leçon 5 — Post-exploitation Linux
🔒

Leçon 6 — Active Directory Attacks
🔒

Leçon 7 — Rapport de pentest et stratégie examen OSCP 24h
🔒

Examen blanc — OSCP Pentest (Nmap, Metasploit, Buffer Overflow, Active Directory)
🔒

Examen final — OSCP OffSec Certified Professional (PWK 2024)

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