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Leçon 2 — Scanning, énumération et analyse de vulnérabilités

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Leçon 2 — Scanning, énumération et vulnérabilités

Phase 2 du pentest CEH : cartographier hôtes, ports, services et identifier les vulnérabilités exploitables avec Nmap, Nessus et OpenVAS.

Objectifs pédagogiques

  • Maîtriser les techniques de scanning Nmap (SYN, FIN, NULL, XMAS, idle scan)
  • Identifier les services et versions via banner grabbing et NSE scripts
  • Pratiquer l'énumération SMB, SNMP, LDAP, NetBIOS, DNS
  • Exécuter un scan de vulnérabilités avec Nessus Essentials et OpenVAS
  • Corréler les CVE avec le NVD (NIST) et CVSS v3.1

Prérequis

Cette leçon suppose la maîtrise de la leçon 1 (recon OSINT, cadre légal). Un environnement Kali Linux 2024.x opérationnel et un lab vulnérable type Metasploitable 2/3 ou VulnHub sont nécessaires. Notions de modèle TCP/IP indispensables (flags TCP, 3-way handshake, état des ports).

Introduction contextuelle

Une fois la reconnaissance terminée, le pentester dispose d'une cartographie générale de la cible (sous-domaines, IP publiques, technologies). Vient ensuite la phase 2 — Scanning, qui consiste à interagir directement avec les hôtes pour identifier ports ouverts, services en écoute, versions logicielles et système d'exploitation. Cette phase est active et journalisée côté cible : un IDS bien configuré (Suricata, Snort) la détecte. Le pentester ajuste donc son rythme (-T0 à -T5) selon le RoE.

L'énumération approfondit l'analyse en interrogeant les protocoles applicatifs (SMB, SNMP, LDAP, RDP, SMTP) pour extraire utilisateurs, partages, shares, politiques. Enfin, la vulnerability analysis croise les versions trouvées avec les bases CVE (Common Vulnerabilities and Exposures) du NIST et calcule un score CVSS (Common Vulnerability Scoring System) pour prioriser les exploits.

Selon le rapport Verizon DBIR 2024, 60% des compromissions exploitent une vulnérabilité connue depuis plus de 12 mois. Le scanning rigoureux et la corrélation CVE/CVSS sont donc le levier majeur de remédiation pour le client.

1. Nmap — l'outil de référence

1.1 Types de scans

ScanFlag NmapPrincipeDétection IDS
TCP Connect-sT3-way handshake completTrès élevée
SYN Stealth-sSSYN puis RST, pas de handshake completModérée
FIN-sFFIN seul, contourne firewalls statelessFaible
NULL-sNAucun flag, RFC 793 violationFaible
XMAS-sXFIN+PSH+URG (sapin de Noël)Faible
UDP-sUDatagrammes UDP, lentFaible
Idle / Zombie-sI zombieScan via tiers (IP spoofing)Nulle (côté pentester)

1.2 Détection OS et services

  • nmap -O 192.168.1.0/24 — fingerprinting OS (TCP/IP stack)
  • nmap -sV --version-intensity 9 cible — version services
  • nmap -A cible — agressif (OS + version + scripts + traceroute)
  • nmap --script vuln cible — NSE scripts vulnérabilités
  • nmap -p- -T4 cible — tous les 65535 ports
Astuce performance : pour un /24, utiliser masscan -p1-65535 --rate 10000 10.0.0.0/24 -oG out.txt puis post-traiter avec Nmap -sV uniquement sur les ports trouvés. Masscan scanne 100x plus vite mais sans détection version.

2. Énumération par protocole

2.1 SMB / NetBIOS (Windows, ports 139/445)

  • enum4linux -a 192.168.1.10 — users, groupes, shares, OS
  • smbclient -L //192.168.1.10 -N — liste shares anonymes
  • nmap --script smb-enum-shares,smb-enum-users 192.168.1.10
  • crackmapexec smb 192.168.1.10 -u '' -p '' — null session

2.2 SNMP (UDP 161)

  • snmpwalk -v2c -c public 192.168.1.10 — community string par défaut
  • onesixtyone -c communities.txt cibles.txt — brute force community
  • MIB intéressants : 1.3.6.1.4.1.77.1.2.25 (users Windows)

2.3 LDAP (389/636)

  • ldapsearch -x -H ldap://192.168.1.10 -b "dc=corp,dc=local"
  • nmap --script ldap-search 192.168.1.10

Cas pratique — Énumération complète d'un serveur Windows

Cible : 10.0.2.15 (Metasploitable3 Win2k8). Méthodologie :

  1. nmap -sS -p- -T4 10.0.2.15 -oA scan_full
  2. nmap -sV -p 21,80,135,139,445,3306,3389 10.0.2.15 -oA scan_versions
  3. nmap --script smb-vuln-* 10.0.2.15 -p 445
  4. enum4linux-ng -A 10.0.2.15
  5. crackmapexec smb 10.0.2.15 -u 'vagrant' -p 'vagrant' --shares
  6. Identifier MS17-010 (EternalBlue) via NSE → exploitation possible

Livrable : tableau ports/services/version + liste vulnérabilités candidates classées par CVSS.

3. Vulnerability scanning

3.1 Nessus Essentials

Tenable Nessus Essentials est gratuit pour 16 IP. Scan template Advanced Network Scan avec credentials renforce la détection (passe de 30% à 90% de couverture). Plugins Nessus mis à jour quotidiennement (>200 000 plugins en 2026).

3.2 OpenVAS / Greenbone Community Edition

Alternative open-source. Installation Kali : sudo gvm-setup puis interface web https://localhost:9392. Templates Full and fast, Discovery, System Discovery.

3.3 CVSS v3.1 — scoring

Le CVSS (FIRST.org) attribue à chaque CVE un score de 0 à 10 :

Score CVSSSévéritéExemple CVE
9.0 - 10.0CriticalLog4Shell CVE-2021-44228 (9.8)
7.0 - 8.9HighEternalBlue CVE-2017-0144 (8.1)
4.0 - 6.9MediumHeartbleed CVE-2014-0160 (7.5 en v2 / 5.9 en v3)
0.1 - 3.9LowInfo disclosure mineure
Selon le NIST NVD : « The Common Vulnerability Scoring System provides a way to capture the principal characteristics of a vulnerability and produce a numerical score reflecting its severity. » (NIST CVSS v3.1 Specification, juin 2019).

4. Évasion IDS/IPS et fragmentation

  • nmap -f cible — fragmentation paquets (8 octets)
  • nmap --mtu 24 cible — MTU custom
  • nmap -D RND:10 cible — decoys (leurres)
  • nmap --source-port 53 cible — usurpation port DNS
  • nmap -T0 cible — paranoid (5min/paquet)
Pièges fréquents :
  • Scanner sans flag --open → bruit excessif dans le rapport (ports filtered/closed inutiles)
  • Oublier -Pn sur cible avec ICMP bloqué → 0 host détecté
  • UDP scan sans -sU → 50% du trafic réseau invisible
  • Lancer --script vuln en production → faux positifs cassent les apps
  • Confondre CVSS Base Score et Environmental Score (le second tient compte du contexte client)

Synthèse — points-clés à retenir

  • Nmap = outil universel scan ; Masscan = vitesse ; Naabu = simplicité
  • SYN scan (-sS) = compromis vitesse/discrétion
  • Énumération SMB/SNMP/LDAP = mine d'or de credentials et users
  • Nessus/OpenVAS = scans authentifiés indispensables
  • CVSS v3.1 : >7 = priorité haute, >9 = critique immédiat
  • Documenter chaque scan avec horodatage + RoE référencé
  • Évasion IDS = -f, -D, -T0, source-port 53

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